第四節(jié) 苯酚

●目標(biāo)
1.使學(xué)生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途；
2.通過(guò)實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力、觀(guān)察能力及分析問(wèn)題的能力；
3.通過(guò)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育。
●重點(diǎn)
苯酚的化學(xué)性質(zhì)。
●教學(xué)難點(diǎn)
酚和醇性質(zhì)的差別。
●時(shí)安排
一時(shí)
●教學(xué)方法
1.采用邊講邊實(shí)驗(yàn)，并適時(shí)啟發(fā)、誘導(dǎo)的方法使學(xué)生了解苯酚的重要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。
2.通過(guò)苯酚和乙醇的性質(zhì)比較，讓學(xué)生分析討論，得出酚羥基和醇羥基的區(qū)別，從而突破難點(diǎn)。
●教學(xué)用具
投影儀、苯酚的比例模型
苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管
●教學(xué)過(guò)程

［師］比較兩種水解產(chǎn)物，它們有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？
［學(xué)生討論后回答］
1.它們互為同分異構(gòu)體。
2.結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)：都含有苯環(huán)和羥基。
3.不同點(diǎn)：前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。
［師］它們的官能團(tuán)都是羥基，那么它們是不是都屬于醇類(lèi)？
［生］不是。前者屬于醇類(lèi)，后者屬于酚類(lèi)。
［師］什么叫酚？
［學(xué)生回答，教師板書(shū)］
酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。

［講述］酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚。

“酚”是一類(lèi)烴的含氧衍生物的總稱(chēng)，但通常又把酚類(lèi)中最簡(jiǎn)單的一種——苯酚簡(jiǎn)稱(chēng)為酚。我們這節(jié)通過(guò)苯酚的性質(zhì)，了解酚類(lèi)和醇類(lèi)這兩種具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。
［板書(shū)］第四節(jié) 苯酚
［師］展示苯酚分子的比例模型。讓學(xué)生寫(xiě)出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式。
［學(xué)生活動(dòng)，教師巡視并指正錯(cuò)誤］
［板書(shū)］
一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)

［師］苯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內(nèi)？
［生］觀(guān)察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個(gè)碳原子及苯環(huán)上的五個(gè)氫原子和氧原子在同一平面內(nèi)，而羥基上的氫原子與其他原子不在同一平面上。
［師］下面我們學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)。
［板書(shū)］二、苯酚的物理性質(zhì)
［師］展示少量苯酚晶體，使學(xué)生觀(guān)察，并總結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。
［生甲］苯酚是無(wú)色的晶體，具有特殊氣味。
［生乙］和醫(yī)院的氣味差不多。
［師］對(duì)。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱(chēng)蘇水。苯酚也具有較強(qiáng)的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂治療一些皮膚病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同學(xué)們自己動(dòng)手做一下苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)。
［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水(1～2 mL)，振蕩，觀(guān)察溶液渾濁情況；加熱，再觀(guān)察。
注意：做完該實(shí)驗(yàn)后，溶液不要倒掉，留后面做實(shí)驗(yàn)用。
［師］通過(guò)以上實(shí)驗(yàn)，并結(jié)合教材163頁(yè)相關(guān)內(nèi)容，請(qǐng)同學(xué)們敘述苯酚的重要物理性質(zhì)。
［生］無(wú)色晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃，常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有毒。
［師］展示一些長(zhǎng)時(shí)間露置在空氣中的苯酚晶體，讓學(xué)生觀(guān)察其顏色。
［生］粉紅色。
［問(wèn)］為什么苯酚由無(wú)色變?yōu)榉奂t色？
［生］苯酚部分被氧化為紅色物質(zhì)。
［追問(wèn)］應(yīng)如何保存苯酚？
［生］隔絕空氣，密封保存。
［師］苯酚有毒性，在使用時(shí)不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理？
［生］立即用酒精洗滌。
［師］—OH是醇的官能團(tuán)，也是酚的官能團(tuán)，那么—OH決定了醇類(lèi)具有哪些化學(xué)性質(zhì)？
［生］與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2；發(fā)生消去反應(yīng)；羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。
［師］那么酚類(lèi)與醇類(lèi)性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢？下面我們學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。
［板書(shū)］三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
［演示］將做苯酚溶解性實(shí)驗(yàn)用過(guò)的試管中的苯酚的懸濁液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。
［現(xiàn)象］滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。
［結(jié)論］在水溶液中，苯酚易與NaOH反應(yīng)，苯酚有酸性。
［板書(shū)］1.酸性
(1)和NaOH反應(yīng)

［師］在這個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OH－結(jié)合成水，發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)，故在這個(gè)反應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱(chēng)石炭酸。
［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］將上述澄清的溶液分為兩份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2氣體。
［現(xiàn)象］均出現(xiàn)渾濁。
［結(jié)論］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)原理，說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一種弱酸。酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镃H3COOH＞H2CO3＞ 。

［講述］苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO 酸性強(qiáng)，因此在苯酚鈉溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因?yàn)?+Na2CO3
+NaHCO3， 與Na2CO3不能共存。
［提問(wèn)］苯酚鈉溶液顯什么性？為什么？
［生］應(yīng)該顯堿性，因?yàn)楸椒逾c是強(qiáng)堿弱酸鹽，水解顯堿性。
［師］對(duì)。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應(yīng)呢？若能反應(yīng)，則反應(yīng)速率與C2H5OH、水相比如何？
［生］由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應(yīng)生成H2，比乙醇、水與Na的反應(yīng)速率均快，因?yàn)橐掖�、水都顯中性。
［板書(shū)］(2)和Na反應(yīng)

［師］通過(guò)上述內(nèi)容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，但苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。這是什么原因造成的？
［生］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能團(tuán)相同，烴基不同，只能是烴基苯環(huán)對(duì)羥基影響的結(jié)果。
［師］由于苯環(huán)的影響，使苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。那么，—OH對(duì)苯環(huán)是否有影響呢？
［板書(shū)］2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過(guò)量的濃溴水。
［現(xiàn)象］立即有白色沉淀生成。
［結(jié)論］在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
［師］說(shuō)明：
①苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀是三溴苯酚。
②本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是Br2要過(guò)量。若C6H5OH過(guò)量，生成的三溴苯酚會(huì)溶于C6H5OH溶液中。
③C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。這說(shuō)明，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)也能快速、定量進(jìn)行，無(wú)副反應(yīng)。

［問(wèn)］該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？
［生］取代反應(yīng)。
［師］和前邊學(xué)過(guò)的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比，苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代，這是因?yàn)椤狾H對(duì)苯環(huán)的影響使苯酚中—OH鄰、對(duì)位上的H原子變得更活潑了。另外，苯酚還有一些不同于乙醇的性質(zhì)。
［板書(shū)］3.顯色反應(yīng)
［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。
［現(xiàn)象］溶液立即變?yōu)樽仙��?br />［結(jié)論］在溶液中，苯酚與FeCl3反應(yīng)，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。
［板書(shū)］苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
［師］此反應(yīng)操作簡(jiǎn)便，現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)。
［討論］根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)和在空氣中變色的性質(zhì)，你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？
［學(xué)生討論后得出結(jié)論］
1.由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化，所以苯酚可以使酸性nO4褪色。
2.因?yàn)楸椒又泻�有苯環(huán)，所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，和HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)。
［師］很正確。通過(guò)這節(jié)的學(xué)習(xí)，我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處，又有不同之處，現(xiàn)總結(jié)如下：
［投影］
苯酚與乙醇性質(zhì)的比較
苯酚( )
乙醇(CH3CH2—OH)
水溶性常溫下溶解度不大，65℃以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶
電離出H＋的能力比水強(qiáng)、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性
化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)活潑、能發(fā)生置換反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質(zhì)較穩(wěn)定，能發(fā)生置換反應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等，在點(diǎn)燃或有催化劑時(shí)可被O2氧化
［師］從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán)，也受烴基的影響。官能團(tuán)不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。
苯酚是一種重要的化工原料，請(qǐng)同學(xué)們后看書(shū)或到圖書(shū)館查閱資料，總結(jié)出苯酚的重要用途。
［作業(yè)布置］P165一、二、三、四
●板書(shū)設(shè)計(jì)
酚：羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。
第四節(jié) 苯酚
一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)

二、苯酚的物理性質(zhì)
三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1.酸性
(1)和NaOH反應(yīng)

(2)和Na反應(yīng)

2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)

3.顯色反應(yīng)
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
●教學(xué)說(shuō)明
苯酚是芳香烴的衍生物，本節(jié)安排在乙醇和醇類(lèi)之后，便于對(duì)比乙醇和苯酚的性質(zhì)，了解衍生物不僅決定官能團(tuán)，而且也受烴基的影響。在教學(xué)過(guò)程中要充分體現(xiàn)官能團(tuán)與烴基相互影響，便于學(xué)生從結(jié)構(gòu)入手分析推導(dǎo)化學(xué)性質(zhì)。
●參考練習(xí)
1.由羥基與下列某官能團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類(lèi)的是

答案：BD
2.有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.與苯相似，也能發(fā)生硝化反應(yīng)
B.與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)
C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉
D.易溶于乙醚中
答案：B
3.下列各對(duì)物質(zhì)互為同系物的是

答案：B

4.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生，

尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是
A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol
答案：C

本文來(lái)自：逍遙右腦記憶 http://simonabridal.com/gaoer/45856.html

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